EXTRAÇÃO DA XANTONA NATURAL ALFA-MANGOSTINA DOS FRUTOS DE GARCINIA MANGOSTANA E PREPARAÇÃO DE DERIVADOS A SEREM AVALIADOS CONTRA AMASTIGOTAS DE TRYPANOSOMA CRUZI

Gabriella Calheiros Magalhães; Marco Edilson Freire de Lima; Douglas Chaves de Alcântara Pinto; Gabriela Alves de Souza; Paulo Pitasse Santos; Debora Decote Ricardo de Lima

Título do Trabalho

Autores

Gabriella Calheiros Magalhães
Marco Edilson Freire de Lima
Douglas Chaves de Alcântara Pinto
Gabriela Alves de Souza
Paulo Pitasse Santos
Debora Decote Ricardo de Lima

Modalidade

Resumo: JIC

Área temática

CET: Química

Data de Publicação

24/03/2022

País da Publicação

Brasil

Idioma da Publicação

Português

Página do Trabalho

https://www.even3.com.br/anais/viiiraic2020/378556-extracao-da-xantona-natural-alfa-mangostina-dos-frutos-de-garcinia-mangostana-e-preparacao-de-derivados-a-serem-a

ISSN

1809-1342

Palavras-Chave

alfa-mangostina, xantonas naturais, Trypanosoma cruzi, doença de Chagas

Resumo

[Projeto de pesquisa: PVC2191-2020] A doença de Chagas, ou tripanossomíase americana, é uma enfermidade tropical negligenciada, causada pelo protozoário hemoflagelado Trypanosoma cruzi. Esta parasitose é endêmica em vinte e um países da América Latina. Apesar disso, poucas são as opções terapêuticas que estão disponíveis para tramento dos pacientes chagásicos. No Brasil, existe apenas um fármaco disponível para esse fim, o nitro-heterociclo benzonidazol. Este fármaco, além de apresentar sérios efeitos colaterais, não é realmente efetivo na fase crônica da infecção, que é a fase mais importante e severa da doença. Visando novas alternativas para o tratamento dessa doença, encontramos nos produtos naturais uma alternativa acessível e promissora. A grande limitação está relacionada à disponibilidade dos produtos presentes em fontes naturais, visto que, normalmente, os mesmos ocorrem em reduzidas quantidades. Em relação a estas características, a xantona natural alfa-mangostina é uma das raras exceções, pois é facilmente isolada de fonte renovável, em rendimentos satisfatórios, além de apresentar atividades biológicas relevantes já descritas na literatura. Com isso em mente, buscamos, através da estratégia de modificação estrutural, sintetizar compostos, tendo como precursor a alfa-mangostina. Estes derivados foram planejados com o objetivo de serem testados contra o T. cruzi. Primeiramente, executamos a extração do nosso produto de partida, a alfa-mangostina, do pericarpo da fruta Garcinia mangostana, utilizando o extrator de Soxhlet e tendo acetato de etila como solvente extrator.Realizamos o isolamento da alfa-mangostina, tanto por meio da metodologia tradicional, através da cromatografia em coluna aberta, tendo a mistura hexano/acetato como eluente; quanto pelo uso do equipamento Isolera-Flash System, que otimizou o rendimento, reduzindo o tempo de extração, bem como o gasto de solventes. Além disso, fizemos o planejamento e preparação de derivados de Mannich através de reações de substituição nucleofílicas aromáticas nas posições não substituídas do núcleo xantônico. Outra síntese executava envolveu a obtenção do derivado paracetilado da alfa-masgostina. Em todos os casos, foi possível obter os produtos desejados em bons rendimentos, variando entre 70% e 8q%. Tanto o produto natural, como os demais derivados obtidos, foram caracterizados através das técnicas de convencionais de análise: ressonância magnética nuclear de 1H e 13C e espectrometria de massas, e tiveram seus graus de pureza determinados por CLAE (>98%). Posteriormente, os derivados obtidos serão avaliados em relação aos seus efeitos tóxicos frente a formas evolutivas do Trypanosoma cruzi. Os resultados descritos, demonstram que a estratégia de isolamento foi otimizada e as modificações estruturais propostas foram bem-sucedidas. Agradecimentos: PPGQ-UFRRJ, CNPq, FAPERJ

Título do Evento: VIII Reunião Anual de Iniciação Científica (RAIC 2020) e II Reunião Anual de Iniciação em Inovação e Desenvolvimento Tecnológico (RAIDTec 2020) - UFRRJ
Título dos Anais do Evento: Anais da VIII Reunião Anual de Iniciação Científica (RAIC 2020) e II Reunião Anual de Iniciação em Inovação e Desenvolvimento Tecnológico (RAIDTEC 2020)
Nome da Editora: Even3
Meio de Divulgação: Meio Digital

Como citar

MAGALHÃES, Gabriella Calheiros et al.. EXTRAÇÃO DA XANTONA NATURAL ALFA-MANGOSTINA DOS FRUTOS DE GARCINIA MANGOSTANA E PREPARAÇÃO DE DERIVADOS A SEREM AVALIADOS CONTRA AMASTIGOTAS DE TRYPANOSOMA CRUZI.. In: Anais da VIII Reunião Anual de Iniciação Científica (RAIC 2020) e II Reunião Anual de Iniciação em Inovação e Desenvolvimento Tecnológico (RAIDTEC 2020). Anais...(RJ) UFRRJ, 2020. Disponível em: https//www.even3.com.br/anais/VIIIraic2020/378556-EXTRACAO-DA-XANTONA-NATURAL-ALFA-MANGOSTINA-DOS-FRUTOS-DE-GARCINIA-MANGOSTANA-E-PREPARACAO-DE-DERIVADOS-A-SEREM-A. Acesso em: 03/09/2025