SÍNTESE DE CATALISADOR QUIRAL BASEADO EM TIURÉIA E L-TIOPROLINA PARA SER APLICADO EM REAÇÕES DE MICHAEL ASSIMÉTRICA

Flavia Rodrigues Alvares; Frederico Ricardo Castro Noronha-Jr; Tiago Lima da Silva; Sabrina Baptista Ferreira (a confirmar)

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Trabalho

Título do Trabalho

SÍNTESE DE CATALISADOR QUIRAL BASEADO EM TIURÉIA E L-TIOPROLINA PARA SER APLICADO EM REAÇÕES DE MICHAEL ASSIMÉTRICA

Autores

Flavia Rodrigues Alvares
Frederico Ricardo Castro Noronha-Jr
Tiago Lima da Silva
Sabrina Baptista Ferreira (a confirmar)

Modalidade

Resumo apresentação oral padrão

Área temática

Centro de Ciências Matemáticas e da Natureza (CCMN)/Química

Data de Publicação

22/03/2021

País da Publicação

Brasil

Idioma da Publicação

Português

Página do Trabalho

https://www.even3.com.br/anais/jgmictac/318580-sintese-de-catalisador-quiral-baseado-em-tiureia-e-l-tioprolina-para-ser-aplicado-em-reacoes-de-michael-assimetri

ISBN

978-65-5941-128-3

Palavras-Chave

Michael, Tioureia, Assimétrica, Organocatálise

Resumo

A importância de moléculas quirais na área Farmacêutica, Agrícola e de Materiais é mundialmente reconhecida, sendo a síntese delas realizada por meio de organocatálise. A síntese de catalisadores quirais permite que a produção em indústrias seja economicamente viável, visto que processos de separação de moléculas quirais são onerosos. Por se tratar de compostos de baixo custo, oriundos de fontes naturais, como aminoácidos e carboidratos, estáveis ao ar, baixa toxicidade e recicláveis a organocatálise se apresenta como uma opção interessante na área de catálise para reduzir custos e manter a eficiência quanto ao rendimento do produto final. Organocatalisadores baseados no aminoácido L-prolina já apresenta eficiência comprovada tanto para acelerar reações orgânicas, assim como para transferir assimetria aos produtos de interesse. A presença do grupo amina secundário é capaz de realizar ativação de diferentes compostos carbonilados via formação de enamina ou íon imínio. Tiouréias são moléculas importantes em catálise orgânica devido a sua capacidade de realizar ligações de hidrogênio. Quando fazem parte de catalisadores bifuncionais, as tiouréias atuam através do reconhecimento de eletrófilos, principalmente os compostos carbonilados, que através de ligações de hidrogênio polarizam a ligação C=O tornado o centro mais eletrofílico. Portanto, a síntese de orgacatalisadores quirais baseado em tiouréia e análogos da prolina, como a tio-prolina, busca a ativação do substrato baseado em ligação de hidrogênio e, também, por outro lado, a ativação via enamina. A organocatálise continua sendo uma metodologia eficiente para sintetizar moléculas quirais em alta razão enantiomérica e diastereoisomérica. Neste trabalho, o principal objetivo foi desenvolver catalisador bifuncional baseado em tioprolina e tiouréia para ser aplicado em reação assimétrica, desta forma agindo como catalisador assimétrico. O catalisador será testado em reação de Michael onde os nucleófilos serão cetonas ativadas pela porção amina secundária do catalisador e os aceptores de Michael serão diferentes chalconas. Espera-se que os adutos de Michael oriundos desta reação possuam alta razão enantiomerica assim como alta razão diastereoisomérica. Esses novos compostos quirais enriquecidos enantiomericamente têm potencial aplicação em química medicinal, principalmente contra a tuberculose. Referências Bibliográficas Nayak, S.; Chakrobarty, S. et al. Res. Chem. Int. 2016, 42, 2731.

Título do Evento: XLII Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural (JICTAC 2020 - Edição Especial) - Evento UFRJ
Título dos Anais do Evento: Anais da Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural
Nome da Editora: Even3
Meio de Divulgação: Meio Digital

Como citar

ALVARES, Flavia Rodrigues et al.. SÍNTESE DE CATALISADOR QUIRAL BASEADO EM TIURÉIA E L-TIOPROLINA PARA SER APLICADO EM REAÇÕES DE MICHAEL ASSIMÉTRICA.. In: Anais da Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural. Anais...Rio de Janeiro(RJ) UFRJ, 2021. Disponível em: https//www.even3.com.br/anais/jgmictac/318580-SINTESE-DE-CATALISADOR-QUIRAL-BASEADO-EM-TIUREIA-E-L-TIOPROLINA-PARA-SER-APLICADO-EM-REACOES-DE-MICHAEL-ASSIMETRI. Acesso em: 04/05/2025