SÍNTESE DE NOVOS DERIVADOS TRIAZÓLICOS CUMARÍNICOS E O ESTUDO DE SUA ATIVIDADE ANTITUMORAL

André Rafful Tavares Martins; Sabrina Baptista Ferreira (a confirmar); Carlos Roland Kaiser

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Título do Trabalho

SÍNTESE DE NOVOS DERIVADOS TRIAZÓLICOS CUMARÍNICOS E O ESTUDO DE SUA ATIVIDADE ANTITUMORAL

Autores

André Rafful Tavares Martins
Sabrina Baptista Ferreira (a confirmar)
Carlos Roland Kaiser

Modalidade

Resumo apresentação oral padrão

Área temática

Centro de Ciências Matemáticas e da Natureza (CCMN)/Química

Data de Publicação

22/03/2021

País da Publicação

Brasil

Idioma da Publicação

Português

Página do Trabalho

https://www.even3.com.br/anais/jgmictac/316408-sintese-de-novos-derivados-triazolicos-cumarinicos-e-o-estudo-de-sua-atividade-antitumoral

ISBN

978-65-5941-128-3

Palavras-Chave

Cumarina, Triazol, Câncer, Hibridização

Resumo

Câncer é a segunda causa de morte mais frequente depois doenças cardiovasculares. Nos últimos anos, os investigadores têm-se concentrado na atividade anticancerígena de cumarinas, devido à sua elevada atividade biológica e baixa toxicidade. Estas são normalmente utilizadas no tratamento do câncer de próstata, carcinoma das células renais e leucemia; têm também a capacidade de contrariar os efeitos secundários causados pela radioterapia. Tanto os derivados naturais como sintéticos da cumarina chamam atenção devido às suas aplicações fotoquímicas e terapêuticas no câncer (Küpeli Akkol, Esra et al., 2020). A 7-hidroxicumarina inibe a proliferação celular numa linha de células cancerígenas gástricas, assim como inibe a liberação de Ciclina D1, que é expressa em muitos tipos de câncer, indicando que a 7-hidroxicumarina tem o potencial de se tornar um composto importante na terapia do câncer (Farooq et al., 2018). O anel 1,2,3-triazol tem recebido muita atenção devido às propriedades biológicas presentes tais como atividades antibacterianas, antifúngicas e anti-cancerígenas. Além disso, tem sido conhecido como um ligante versátil para hibridizar dois grupamentos especialmente para a concepção e desenvolvimento de novos agentes anti-cancerígenos (Ma et al., 2015).O objetivo geral deste projeto é a síntese de novos compostos do tipo 1,2,3-triazólicos acoplados ao núcleo cumarínico com aplicabilidade no tratamento de diferentes tipos de câncer. Todos os compostos sintetizados durante o projeto serão caracterizados pelos seguintes métodos de análise: espepectrometria de massas de alta resolução, RMN 1H e 13C, RMN bidimensional, espectroscopia infravermelho e possivelmente HPLC ou CHN, a fim de garantir a pureza das amostras. A preparação do material de partida 7-hidróxi-4-metilcumarina se deu por meio da condensação de Pechmann, na ausência de solvente, empregando-se resorcinol e acetoacetato de etila, catalisada com pentóxido de fósforo. Obteve-se para esta reação rendimento igual a 79%. A nitração deste composto se deu por meio de procedimento consolidado na literatura de formação do íon nitrônio, a partir do ácido nítrico e ácido sulfúrico obtendo-se a mistura de dois produtos nitrados (isômeros 6 e 8), assim como rendimento bruto igual a 53%. A aminação redutiva foi realizada com o sistema de hidróxido de amônio com solução de tiossulfato de sódio; obtendo-se rendimento bruto de 61%. Em seguida obtem-se os intermediários-chave azidos, nas posições 6 e 8, a partir da reação de diazotação com nitrito de sódio seguida da substituição com azida de sódio. Por fim para obtenção dos derivados triazólicos finais propostos será realizada a reação de cicloadição 1,3-dipolar dos derivados azidos com alcinos terminais comerciais em presença de ascorbato de sódio, catalisada por sulfato de cobre. Como perspectiva futura, os triazóis sintetizados serão analisados frente suas atividades biológicas, para conclusão do trabalho. Referências Farooq et al. Synthesis and Biological Evaluation of Novel Triazoles Linked 7-hydroxycoumarin as Potent Cytotoxic Agents. Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry, 2018, Vol. 18, No. 1, P. 1-2; Küpeli Akkol, Esra et al. Coumarins and Coumarin-Related Compounds in Pharmacotherapy of Cancer. Cancers, 2020, Vol. 12,7 P.1959; Ma, N.; Wang, Y.; Zhao, B.X.; Ye, W.C.; Jiang, S. The application of click chemistry in the synthesis of agents with anticancer activity. Drug Des. Dev. Ther., 2015, Vol. 9, P.1585.

Título do Evento: XLII Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural (JICTAC 2020 - Edição Especial) - Evento UFRJ
Título dos Anais do Evento: Anais da Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural
Nome da Editora: Even3
Meio de Divulgação: Meio Digital

Como citar

MARTINS, André Rafful Tavares; CONFIRMAR), Sabrina Baptista Ferreira (a; KAISER, Carlos Roland. SÍNTESE DE NOVOS DERIVADOS TRIAZÓLICOS CUMARÍNICOS E O ESTUDO DE SUA ATIVIDADE ANTITUMORAL.. In: Anais da Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural. Anais...Rio de Janeiro(RJ) UFRJ, 2021. Disponível em: https//www.even3.com.br/anais/jgmictac/316408-SINTESE-DE-NOVOS-DERIVADOS-TRIAZOLICOS-CUMARINICOS-E-O-ESTUDO-DE-SUA-ATIVIDADE-ANTITUMORAL. Acesso em: 29/08/2025