INVESTIGAÇÕES VISANDO À OBTENÇÃO DE NOVOS HÍBRIDOS TRIAZOL-NAFTOQUINONA, VIA REAÇÕES DE CLICK CHEMISTRY

Publicado em 22/03/2021 - ISBN: 978-65-5941-128-3

Título do Trabalho
INVESTIGAÇÕES VISANDO À OBTENÇÃO DE NOVOS HÍBRIDOS TRIAZOL-NAFTOQUINONA, VIA REAÇÕES DE CLICK CHEMISTRY
Autores
  • Marina Mascari Daflon fernandes
  • Felipe Demidoff
  • Chaquip Daher Netto
  • LEANDRO LARA DE CARVALHO
Modalidade
Resumo apresentação oral curta
Área temática
Campus Macaé/Química
Data de Publicação
22/03/2021
País da Publicação
Brasil
Idioma da Publicação
Português
Página do Trabalho
https://www.even3.com.br/anais/jgmictac/314964-investigacoes-visando-a-obtencao-de-novos-hibridos-triazol-naftoquinona-via-reacoes-de-click-chemistry
ISBN
978-65-5941-128-3
Palavras-Chave
Cicloadições, Catálise, Paládio, Cobre, Reação de Sonogashira, Produto natural
Resumo
TEMA/OBJETIVO: As naftoquinonas compreendem uma classe de compostos que desempenham um papel essencial como transportadores de elétrons durante a fotossíntese e respiração celular, exibindo uma variedade de atividades biológicas devido às propriedades redox da porção quinona, além da sua capacidade de alquilar biomacromoléculas (BOLTON et al., 2017). Dentre outras substâncias com atividade biológica em potencial, podemos destacar os anéis 1,2,3-triazólicos, que são bioisósteros dos anéis 1,2,4-triazólicos, imidazólicos e tetrazólicos, presentes em compostos antifúngicos, antivirais, antitumorais e etc (MELO et al., 2006). Neste contexto, na literatura atual, encontram-se várias famílias de híbridos triazol-naftoquinona (HTNs) bioativas, sendo estas rapidamente acessadas através de cicloadições 1,3-dipolares catalisadas por Cu(I) (Click Chemistry) (JIANG et al., 2019). Dependendo dos compostos híbridos obtidos, estes podem apresentar principalmente atividade antimalárica, antituberculose, bactericida, tripanocida, leishmanicida e anticâncer. Nosso grupo de pesquisa atualmente conseguiu obter dois HTNs inéditos, tendo como precursores uma acetinil-naftoquinona também inédita e duas fenilazidas para-substituídas. Neste trabalho objetiva-se a obtenção de uma pequena família de HTNs inéditos empregando fenilazidas selecionadas com grupos doadores e retiradores de elétrons. Uma investigação sobre a correlação estrutura-atividade biológica será conduzida contra T. cruzi, linhagens de fungos e células neoplásicas. METODOLOGIA: Os HTNs inéditos serão obtidos utilizando uma acetinil-naftoquinona inédita sintetizada por nós e uma série de fenilazidas para-substituídas, em reações de cicloadições 1,3-dipolares (Click Chemistry). As elucidações estruturais dar-se-ão via métodos espectrométricos usuais de análise. Futuramente, os ensaios biológicos serão conduzidos por grupos de pesquisas colaboradores, principalmente atuantes no campus UFRJ Macaé. RESULTADOS PRELIMINARES: Embora o nosso grupo de pesquisa já detenha os protocolos para a obtenção das substâncias alvo e seus precursores, entendemos que o trabalho apresentado aqui se encontra em estágio inicial de execução, pois se trata de uma nova expansão dos logros já alcançados. Sendo assim, esperamos obter com êxito uma nova família de HTNs, para a realização de ensaios biológicos importantes, que auxiliem na compreensão dos espectros de ação biológica destes compostos. REFÊRENCIAS BIBLIOGRÁFICAS: BOLTON, J. L.; DUNLAP, T. Formation and Biological Targets of Quinones: Cytotoxic versus Cytoprotective Effects, Chem. Res. Toxicol. 2017, v. 30 (1), p. 13–37. JIANG, X.; HAO, X.; JING, L.; WU, G.; KANG, D.; LIU, X.; ZHAN, P. Recent applications of click chemistry in drug Discovery. Expert Opin. Drug Discov. 2019, v. 14 (8), p. 779–789. MELO, O. F.; CUNHA, A. C. Heterociclos 1,2,3-triazólicos: histórico, métodos de preparação, aplicações e atividades farmacológicas. Quím. Nova. 2006, v. 29, p. 569-579.
Título do Evento
XLII Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural (JICTAC 2020 - Edição Especial) - Evento UFRJ
Título dos Anais do Evento
Anais da Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural
Nome da Editora
Even3
Meio de Divulgação
Meio Digital

Como citar

FERNANDES, Marina Mascari Daflon et al.. INVESTIGAÇÕES VISANDO À OBTENÇÃO DE NOVOS HÍBRIDOS TRIAZOL-NAFTOQUINONA, VIA REAÇÕES DE CLICK CHEMISTRY.. In: Anais da Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural. Anais...Rio de Janeiro(RJ) UFRJ, 2021. Disponível em: https//www.even3.com.br/anais/jgmictac/314964-INVESTIGACOES-VISANDO-A-OBTENCAO-DE-NOVOS-HIBRIDOS-TRIAZOL-NAFTOQUINONA-VIA-REACOES-DE-CLICK-CHEMISTRY. Acesso em: 12/07/2025

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