NOVAS ALQUINIL-NAFTOQUINONAS, VIA ACOPLAMENTO CRUZADO: SYNTONS VISANDO À OBTENÇÃO DE HÍBRIDOS TRIAZOL-NAFTOQUINONA BIOATIVOS

Ana Clara Rocha Colman Ribeiro; Felipe Demidoff; Chaquip Daher Netto; LEANDRO LARA DE CARVALHO

Título do Trabalho

Autores

Ana Clara Rocha Colman Ribeiro
Felipe Demidoff
Chaquip Daher Netto
LEANDRO LARA DE CARVALHO

Modalidade

Resumo apresentação oral curta

Área temática

Campus Macaé/Química

Data de Publicação

22/03/2021

País da Publicação

Brasil

Idioma da Publicação

Português

Página do Trabalho

https://www.even3.com.br/anais/jgmictac/314956-novas-alquinil-naftoquinonas-via-acoplamento-cruzado--syntons-visando-a-obtencao-de-hibridos-triazol-naftoquinon

ISBN

978-65-5941-128-3

Palavras-Chave

Cicloadição, Catálise, Paládio, Produto natural, Click Chemistry

Resumo

TEMA/OBJETIVO: As naftoquinonas e seus derivados apresentam inúmeras atividades biológicas, principalmente, em consequência da promoção do estresse oxidativo e da sua atuação em reações de alquilação de biomacromoléculas. O lapachol é um exemplo clássico de uma 1,4- naftoquinona natural que possui atividade antifúngica, antiparasitária e anticâncer (LINARDI, et al. 1975). Dentre outras substâncias bioativas, encontram-se aquelas portadoras de um anel 1,2,3-triazólicos, sendo estas bioisósteros dos anéis 1,2,4-triazólicos, imidazólicos e tetrazólicos presentes em compostos antifúngicos, antidepressivos, antivirais, antitumorais e anti-hipertensivos. Uma maneira versátil de se obter anéis 1,2,3-triazólicos são as reações de cicloadições 1,3-dipolares entre substâncias portadoras de um grupo alcino e um grupo azido “Click Chemistry” (MELO, et al. 2006). Em 2019, nosso grupo mostrou a síntese de uma acetinil-naftoquinona inédita (contendo uma porção alcino), precursora para híbridos triazol-naftoquinona (HTNs) de interesse (FILHO, et al. 2019). Hoje, o presente trabalho vislumbra as investigações para a síntese de duas alquinil-naftoquinonas novas, utilizando os protocolos já estabelecidos no nosso grupo, e, sequencialmente, a obtenção de novos HTNs potencialmente bioativos. METODOLOGIA: As investigações visando às alquinil-naftoquinonas serão conduzidas a partir das reações de acoplamento cruzado entre halo-naftoquinonas e trimetilsililacetileno, catalisadas por Pd(0) e/ou Cu(I) e um aditivo, tendo em vista o sucesso anterior destes protocolos otimizados pelo nosso grupo de pesquisa. Com os produtos de acoplamento em mãos, os mesmos serão avaliados como 1,3-dipolarófilos frente às fenilazidas em reações de cicloadições 1,3-dipolares (metodologia “Click Chemistry”. As fenilazidas serão obtidas a partir das respectivas anilinas, via formação de sal de diazônio e subsequente SNAr com azida de sódio. RESULTADOS PRELIMINARES: Devido ao isolamento social COVID-19, a aluna de IC e coautora, que foi absorvida há aproximadamente quatro meses, vem desenvolvendo pesquisas bibliográficas de sua residência e acompanhando trabalhos correlatos, já iniciados pelo nosso grupo. Atualmente, estamos com um trabalho similar ao proposto aqui em fase final de redação para publicação, onde dois HTNs inéditos foram obtidos, de maneira similar aos propostos aqui. Assim, neste momento esperamos que essa nova vertente, utilizando novas halo-naftoquinonas e acetinil-naftoquinonas, possa ampliar o escopo reacional dos protocolos já desenvolvidos por nós e ainda fornecer novos HTNs de interesse para avaliações de atividades biológicas diversas, por exemplo, como antichagásicos e anticânceres. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS: FILHO, E. J. P. R. et al. Avanços na síntese de uma acetinil-naftoquinona, via reação de Sonogashira, visando reações de Click-Chemistry com fenilazidas. 9ª Semana de Integração Acadêmica. SIAc-2019 (Resumo digital). LINARDI, M. C. F. et al. A lapachol derivative active against mouse lymphocytic leukemia P-388. J. Med. Chem. 1975, v. 18, p. 1159-1161 MELO, O. F.; et al. Heterociclos 1,2,3-triazólicos: histórico, métodos de preparação, aplicações e atividades farmacológicas. Quím. Nova, 2006. v. 29, p. 569-579.

Título do Evento: XLII Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural (JICTAC 2020 - Edição Especial) - Evento UFRJ
Título dos Anais do Evento: Anais da Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural
Nome da Editora: Even3
Meio de Divulgação: Meio Digital

Como citar

RIBEIRO, Ana Clara Rocha Colman et al.. NOVAS ALQUINIL-NAFTOQUINONAS, VIA ACOPLAMENTO CRUZADO: SYNTONS VISANDO À OBTENÇÃO DE HÍBRIDOS TRIAZOL-NAFTOQUINONA BIOATIVOS.. In: Anais da Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural. Anais...Rio de Janeiro(RJ) UFRJ, 2021. Disponível em: https//www.even3.com.br/anais/jgmictac/314956-NOVAS-ALQUINIL-NAFTOQUINONAS-VIA-ACOPLAMENTO-CRUZADO--SYNTONS-VISANDO-A-OBTENCAO-DE-HIBRIDOS-TRIAZOL-NAFTOQUINON. Acesso em: 09/05/2025