SÍNTESE POR VIA ÚMIDA E SECA DE LISOGLICEROFOSFOCOLINAS E SEUS ANÁLOGOS O-ALQUILADOS PARA COMBATER O PROCESSO DE BIOINCRUSTAÇÃO DO MEXILHÃO DOURADO

Maria Clara de Macedo da Silva; Esther Faria Braga; Dra.Daercy Maria Monteiro de Rezende Ayroza; Claudio Cerqueira Lopes; Sabatini

Título do Trabalho

Autores

Maria Clara de Macedo da Silva
Esther Faria Braga
Dra.Daercy Maria Monteiro de Rezende Ayroza
Claudio Cerqueira Lopes
Sabatini

Modalidade

Resumo apresentação oral padrão

Área temática

Centro de Ciências Matemáticas e da Natureza (CCMN)/Química

Data de Publicação

22/03/2021

País da Publicação

Brasil

Idioma da Publicação

Português

Página do Trabalho

https://www.even3.com.br/anais/jgmictac/314151-sintese-por-via-umida-e-seca-de-lisoglicerofosfocolinas-e-seus-analogos-o-alquilados-para-combater-o-processo-de-

ISBN

978-65-5941-128-3

Palavras-Chave

glicerofosfocolinas, lecitinas de soja, bioincrustação, anti-incrustantes

Resumo

A principal estratégia de controle ao processo de bioincrustação envolve a aplicação de tintas anti-incrustantes contendo biocidas às estruturas susceptíveis a colonização epibiótica. Neste trabalho, preparamos biocidas naturais e sintéticos, os quais não apresentam em suas estruturas químicas halogênios ou metais pesados. Estes biocidas são denominados lisoglicerofosfocolinas (LGFs) e seus análogos O-alquilados (EGFs). A obtenção destas substâncias está descrita detalhadamente no pedido de patente BR1020200200453 (BRAGA; LOPES; LOPES, 2020), a partir das lecitinas de soja comerciais. A nova rota consiste em um processo de duas etapas de síntese, sendo: (1) a metanólise das lecitinas de soja em meio básico dando origem às LGFs e (2) uma alquilação preferencial das LGFs na posição sn-1 em meio reacional sem solvente. As reações (1) foram realizadas em meio alcalino contendo NaOH em metanol, com rendimentos de 98%, já as reações de alquilação (2) foram realizadas em meio contendo NaOH sob aquecimento, na presença de um agente tensoativo, o hidrogenossulfato de tetrabutilamônio e dos correspondentes brometos de alquila, gerando os seguintes produtos: (a) 1-O-hexadecil-2-O-acil-sn-glicero-3-fosfocolinas (63%); (b) 1-O-octadecil-2-O-acil-sn-glicero-3-fosfocolinas (25%), (c) 1-O-tetradecil-2-O-acil-sn-glicero-3-fosfocolinas (18%) e (d) 1-O-dodecil-2-O-acil-sn-glicero-3-fosfocolinas (12%), respectivamente. As estruturas químicas dos produtos foram confirmadas através de técnicas analíticas de IV, RMN 1H e 13C. As avaliações das atividades anti-incrustantes de LGFs e EGFs foram realizadas a partir da observação da inibição do crescimento do mexilhão dourado, Limnoperna fortunei, uma espécie invasora que causa vários problemas de entupimentos dos sistemas de refrigeração em usinas hidrelétricas, dutos de irrigação e de captação de águas dos rios para consumo. Oito redes metálicas de tanques de piscicultura com o tamanho de 30cmx30cm, foram revestidas com a tinta automotiva LAZZURIL (Sherwin-Williams) contendo os biocidas sintetizados neste trabalho e mantidas no reservatório Chavantes, o quarto de um complexo de onze reservatórios construídos no rio Paranapanema para fins de geração de energia elétrica pelo Instituto de Pesca de São Paulo. Após quatro meses de submersão, as placas revestidas com lisoglicerofosfocolinas (LGFs) e 1-O-hexadecil-2-O-acil-sn-glicero-3-fosfocolinas (EGFs) não apresentaram o processo de bioincrustação do mexilhão dourado, portanto estes resultados promissores estimulam o nosso grupo de pesquisa a continuar avaliando estas substâncias como agentes biocidas de revestimentos de ação anti-incrustante. Referências bibliográficas BRAGA, Esther Faria; LOPES, Claudio Cerqueira; LOPES, Rosangela Sabbatini Capella. PROCESSO DE SÍNTESE POR VIA ÚMIDA E SECA DE COMPOSTOS LISOGLICEROFOSFOCOLINAS E SEUS DERIVADOS O-ALQUILADOS COMO ADITIVOS BIOCIDAS EM REVESTIMENTOS DE AÇÃO ANTI-INCRUSTANTE. Depositante: Universidade Federal do Rio de Janeiro. BR 10 2020 020045 3. Depósito: 30 set. 2020.

Título do Evento: XLII Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural (JICTAC 2020 - Edição Especial) - Evento UFRJ
Título dos Anais do Evento: Anais da Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural
Nome da Editora: Even3
Meio de Divulgação: Meio Digital

Como citar

SILVA, Maria Clara de Macedo da et al.. SÍNTESE POR VIA ÚMIDA E SECA DE LISOGLICEROFOSFOCOLINAS E SEUS ANÁLOGOS O-ALQUILADOS PARA COMBATER O PROCESSO DE BIOINCRUSTAÇÃO DO MEXILHÃO DOURADO.. In: Anais da Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural. Anais...Rio de Janeiro(RJ) UFRJ, 2021. Disponível em: https//www.even3.com.br/anais/jgmictac/314151-SINTESE-POR-VIA-UMIDA-E-SECA-DE-LISOGLICEROFOSFOCOLINAS-E-SEUS-ANALOGOS-O-ALQUILADOS-PARA-COMBATER-O-PROCESSO-DE-. Acesso em: 06/06/2025