SÍNTESE E ANÁLISE ESPECTROSCÓPICA DE DOIS NOVOS DERIVADOS DOS N-FENIL-TIOSSEMICARBAZONA E N-FENIL-TIAZOL

ANA KAROLINE RIBEIRO NOVAIS; CAIO VICTOR SILVA SOARES; João Pedro Pereira Gomes; Antonio Miguelsinho Martins de Sousa FIlho; David Ilitch Da Silva; Cidla De Sousa Marinho; Jamerson Ferreira de Oliveira

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Trabalho

Título do Trabalho

SÍNTESE E ANÁLISE ESPECTROSCÓPICA DE DOIS NOVOS DERIVADOS DOS N-FENIL-TIOSSEMICARBAZONA E N-FENIL-TIAZOL

Autores

ANA KAROLINE RIBEIRO NOVAIS
CAIO VICTOR SILVA SOARES
João Pedro Pereira Gomes
Antonio Miguelsinho Martins de Sousa FIlho
David Ilitch Da Silva
Cidla De Sousa Marinho
Jamerson Ferreira de Oliveira

Modalidade

RESUMO

Área temática

Bioprospecção de Produtos Naturais e Sintéticos

Data de Publicação

08/04/2024

País da Publicação

Brasil

Idioma da Publicação

Português

Página do Trabalho

https://www.even3.com.br/anais/i-simposio-de-biotecnologia-do-semiarido-383474/768003-sintese-e-analise-espectroscopica-de-dois-novos-derivados-dos-n-fenil-tiossemicarbazona-e-n-fenil-tiazol

ISBN

978-65-272-0388-9

Palavras-Chave

tiossemicarbazona, tiazol, síntese, espectroscopia.

Resumo

As infecções fúngicas representam um problema de saúde pública, pois atualmente pelo menos 300 milhões de casos são reportados por ano no mundo, sendo mais de 3,8 milhões somente no Brasil. Neste sentido, é necessário o desenvolvimento de novas opções farmacológicas, evidenciando-se os derivados tiossemicarbazonas e tiazóis, com atividade antimicrobiana relatada em literatura. Diante desta realidade, o presente trabalho tem por objetivo relatar o processo de síntese e caracterização estrutural dos dois novos derivados, tiossemicarbazona (TSC-06) e tiazóis (TZ-08). Para isso, realizou se a síntese da tiossemicarbazida, utilizando como reagentes hidrazina e fenilisotiocianato na proporção 1:2 em um meio reacional composto por etanol. Depois, realizou-se a obtenção da tiossemicarbazona, em que foi requerido como reagentes, o intermediário de reação anteriormente obtido e 4-clorobenzaldeído, com o uso de etanol como solvente e ácido acético como catalisador. Por fim, para a síntese do derivado tiazol, utilizou-se o TSC-08 e 2-Br-4-NO2-acetofenona, empregando etanol como solvente. Para confirmação da obtenção dos produtos, realizou-se análises por Cromatografia em Camada Delgada (CCD), caso confirmado, os compostos eram encaminhados para filtração simples. Posteriormente, com os sólidos obtidos, determinou-se o ponto de fusão (P.F) utilizando um fusiômetro analógico, etapa realizada em triplicata, aceitando uma variação de até 2°C entre o ponto inicial e final da fusão. Ademais, para elucidação estrutural das moléculas, verificou-se os espectros utilizando espectroscopia no infravermelho, utilizando a metodologia da Reflectância Total Atenuada (ATR). Com isso, a tiossemicarbazida apresentou-se como um sólido branco e cristalino, com rendimento de 88,5% e P.F 140,5°C, sendo necessário para sua síntese uma reação de adição nucleofílica. Em relação a tiossemicarbazona, obteve-se um sólido cristalino de coloração esbranquiçada, com rendimento de 76,8% e P.F de 198°C, através de uma reação de condensação. Com relação ao tiazol, o mesmo apresentou-se como um sólido alaranjado e inodoro, com rendimento de 72,84% e P.F de 210,5°C, por meio de uma reação de substituição nucleofílica bimolecular, com posterior etapa de ciclização e desidratação. Adicionalmente, realizou se estudos espectroscópicos que, com suporte de análises cromatográficas, apresentaram fortes indícios da obtenção destas moléculas, com os estiramentos NH (3309 cm-1), C=N (1603 cm-1) e C=S (1192cm-1) da tiossemicarbazona, e C=N (1598 cm-1), NO2 (1341 cm-1) e C-S (834 cm-1) referente aos tiazóis. Desse modo, têm-se fortes indícios da formação de ambos os compostos, mediante os resultados obtidos pela análise cromatográfica, espectroscópica e de ponto de fusão. Ademais, é necessário realização de estudos espectroscópicos mais robustos, como a Ressonância Magnética Nuclear (RMN), a fim de agregar aos dados obtidos pelo infravermelho, visto que esta é uma metodologia voltada para identificação.

Título do Evento: I SIMPÓSIO DE BIOTECNOLOGIA DO SEMIÁRIDO
Cidade do Evento: Sobral
Título dos Anais do Evento: Anais do Simpósio de Biotecnologia do Semiárido
Nome da Editora: Even3
Meio de Divulgação: Meio Digital

Como citar

NOVAIS, ANA KAROLINE RIBEIRO et al.. SÍNTESE E ANÁLISE ESPECTROSCÓPICA DE DOIS NOVOS DERIVADOS DOS N-FENIL-TIOSSEMICARBAZONA E N-FENIL-TIAZOL.. In: . Disponível em: https//www.even3.com.br/anais/i-simposio-de-biotecnologia-do-semiarido-383474/768003-SINTESE-E-ANALISE-ESPECTROSCOPICA-DE-DOIS-NOVOS-DERIVADOS-DOS-N-FENIL-TIOSSEMICARBAZONA-E-N-FENIL-TIAZOL. Acesso em: 27/06/2025