SÍNTESE DE COMPLEXOS DE CU(II) E ZN(II) CONTENDO LIGANTES HÍBRIDOS CUMARINA-ß-CETOÉSTER E FENANTROLINA COMO POSSÍVEIS AGENTES ANTITUMORAIS.

Jorge Augusto Vita Soares; Amanda Porto Neves

Título do Trabalho

Autores

Jorge Augusto Vita Soares
Amanda Porto Neves

Modalidade

Resumo

Área temática

Ciências Exatas e da Terra - Química

Data de Publicação

22/04/2025

País da Publicação

Brasil

Idioma da Publicação

Português

Página do Trabalho

https://www.even3.com.br/anais/xi-raic-e-v-raidtec-ufrrj/943157-sintese-de-complexos-de-cu(ii)-e-zn(ii)-contendo-ligantes-hibridos-cumarina-%3f-cetoester-e-fenantrolina-como-possi

ISBN

978-65-272-1295-9

Palavras-Chave

Complexos, cumarinas-ß-cetoéster, fenantrolina, células tumorais.

Resumo

O câncer é uma doença caracterizada pela multiplicação das células de forma autônoma e desordenada as quais podem invadir regiões adjacentes ou se disseminar para outros órgãos (metástases). [1-3] Segundo dados da Organização Mundial da Saúde (OMS), no ano de 2015, ela foi responsável pela morte de 8,2 milhões de pessoas. [1] Em relação ao tratamento, as cumarinas têm chamado bastante atenção da comunidade científica devido ao fato que os híbridos cumarínicos têm se mostrado promissores agentes anticancerígenos. [4] Além disso, complexos de cobre e zinco também podem exibir atividades antitumorais, principalmente, devido a sua capacidade de catalisar reações hidrofílicas como a hidrólise e a clivagem do DNA. Sendo assim, o objetivo deste trabalho é promover a síntese de novos complexos de Cu(II) e Zn(II) do tipo: [Cu(HL1-3)(phen)]ClO4 (C1-3a) e [Zn(HL1-3)(phen)]NO3 (C1-3b), contendo híbridos de cumarina-ß-cetoéster, 3-(R)-2-oxo-2H-cromen-3-il)-3-oxopropanoato de etila (R = 8-OCH3 (HL1), 7-Et2N (HL2) e 6-CH3 (HL3)), e o-fenantrolina (phen), como ligante auxiliar, e a avaliação de suas atividades citotóxicas frente a células tumorais humanas. Os complexos de Cu(II) e Zn(II) com as respectivas cumarinas-ß-cetoéster foram sintetizados a partir da adição da suspensão do ligante desprotonado com trietilamina a um balão de fundo redondo contendo uma solução do sal do metal correspondente (Cu(ClO4)2.6H2O ou Zn(NO3)2.6H2O), dissolvidos em acetonitrila, com 1 equivalente da amina auxiliar o-fenantrolina (phen). Por meio da espectroscopia vibracional de infravermelho, os complexos C1-3a e C1b apresentam como principal característica o desaparecimento das bandas de absorção referentes aos estiramentos C=O das porções ceto e éster e uma pequena variação no deslocamento da banda de absorção do estiramento C=O da lactona. Além disso, os espectros dos complexos ainda apresentam bandas características às ligações C=C e C=N provenientes da fenantrolina coordenada na faixa de 1590-1460 cm-1. Os complexos C1-3a analisados pela espectrometria de massas de alta resolução (HRMS) mostraram a massa exata do íon molecular mais uma unidade de massa [M + 1] confirmando a pureza dos respectivos complexos. Os valores de condutividade molar obtidos para os complexos C1a (57,93 µS cm–1), C2a (56,33 µS cm–1) e C3a (46,11 µS cm–1), a temperatura ambiente, foram inferiores ao do eletrólito padrão de referência 1:1, iodeto de potássio (67,5 µS cm–1), o que indica que os complexos estão neutros na solução. No espectro de RMN de 1H C1b, observam-se picos de baixa intensidade do ligante em 12,62 ppm referentes à hidroxila enólica do ligante, confirmando que este complexo está impuro. Os ensaios biológicos mostraram que os complexos [Cu(HL1-3a)(phen)]ClO4 (C1-3a) apresentaram maior atividade para todas as linhagens, quando comparados ao medicamento de referência cisplatina, em função, principalmente, da presença da 1,10-fenantrolina na esfera de coordenação do metal. Apesar disso, nenhum deles se mostrou seletivo apenas para as linhagens tumorais. A partir dos resultados obtidos, concluiu-se que as caracterizações estruturais confirmaram a formação dos complexos de Cu(II) e Zn(II) contendo os ligantes híbridos cumarina-ß-cetoéster e o-fenantrolina coordenados aos metais; com exceção dos complexos C2b e C3b. Além disso, os complexos C1-3a exibiram elevada atividade frente às células tumorais: MDA-MB-231 e 4T1, com baixos valores de IC50. [1] World Health Organization. Disponível em: https://www.who.int/es/news-room/fact-sheets/detail/cancer – acessado em 06 de Abril de 2023. [2] Wilson, A. L., Plebanski, M., Stephens, A. N. Journal of Medicinal Chemistry, 25, 2018, 4758-4784. [3] TEIXEIRA, L. C. Implicações subjetivas e sociais do câncer de boca: considerações psicanalíticas. Arquivos Brasileiros de Psicologia, São Paulo, v. 61, n. 2, p. 1-12, ago. 2009. [4] Cho, J. H., Shin, J-C., Cho, J-J. Esculetin (6,7-dihydroxycoumarin): a potential cancer chemopreventive agent through suppression of Sp1 in oral squamous cancer cells. International Journal of Oncology 2015, 46, 265-271.

Título do Evento: XI Reunião Anual de Iniciação Científica da UFRRJ (RAIC 2024) & V Reunião Anual de Iniciação em Desenvolvimento Tecnológico e Inovação (RAIDTec 2024)
Cidade do Evento: Seropédica
Título dos Anais do Evento: Anais da XI Reunião Anual de Iniciação Científica da UFRRJ (RAIC) e V Reunião Anual de Iniciação em Desenvolvimento Tecnológico e Inovação (RAIDTec): Transição energética: impactos ambientais e sociais
Nome da Editora: Even3
Meio de Divulgação: Meio Digital

Como citar

SOARES, Jorge Augusto Vita; NEVES, Amanda Porto. SÍNTESE DE COMPLEXOS DE CU(II) E ZN(II) CONTENDO LIGANTES HÍBRIDOS CUMARINA-ß-CETOÉSTER E FENANTROLINA COMO POSSÍVEIS AGENTES ANTITUMORAIS... In: Anais da XI Reunião Anual de Iniciação Científica da UFRRJ (RAIC) e V Reunião Anual de Iniciação em Desenvolvimento Tecnológico e Inovação (RAIDTec): Transição energética: impactos ambientais e sociais. Anais...Seropédica(RJ) UFRRJ, 2024. Disponível em: https//www.even3.com.br/anais/xi-raic-e-v-raidtec-ufrrj/943157-SINTESE-DE-COMPLEXOS-DE-CU(II)-E-ZN(II)-CONTENDO-LIGANTES-HIBRIDOS-CUMARINA-%3f-CETOESTER-E-FENANTROLINA-COMO-POSSI. Acesso em: 05/07/2025