ESTUDO BIOCATALÍTICO PARA A PRODUÇÃO DE ÉSTERES MONOTERPÊNICOS E AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE ANTIBACTERIANA

Publicado em 22/03/2021 - ISBN: 978-65-5941-128-3

Título do Trabalho
ESTUDO BIOCATALÍTICO PARA A PRODUÇÃO DE ÉSTERES MONOTERPÊNICOS E AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE ANTIBACTERIANA
Autores
  • João Pedro Bernardo dos Santos
  • AMANDA STAUDT
  • ivaldo itabaiana junior
  • Ivana Correa Ramos Leal
Modalidade
Resumo apresentação oral padrão
Área temática
Centro de Ciências de Saúde (CCS)/Farmácia
Data de Publicação
22/03/2021
País da Publicação
Brasil
Idioma da Publicação
Português
Página do Trabalho
https://www.even3.com.br/anais/jgmictac/319770-estudo-biocatalitico-para-a-producao-de-esteres-monoterpenicos-e-avaliacao-da-atividade-antibacteriana
ISBN
978-65-5941-128-3
Palavras-Chave
atividade antibacteriana, biocatálise, citronelol, ésteres monoterpênicos
Resumo
Introdução: Monoterpenos são metabólitos secundários das plantas constituintes dos óleos essenciais, que apresentam funções como de proteção e composição de estrutura vegetal. São empregados na indústria farmacêutica e alimentícia devido sua fragrância, sabor ou como conservante (BADAWY et al., 2019). Na literatura é relatado que ao se modificar a estrutura de monoterpenos, propriedades como permeabilidade celular, volatilidade e atividade antibacteriana podem ser potencializadas (ZANETTI et al., 2016). Com o intuito de produzir ésteres monoterpênicos e, baseando-se nos princípios da química verde, o uso de enzimas torna-se preferível em muitos processos reacionais, a fim de que menos resíduos sejam gerados. Dessa forma, o presente trabalho tem como objetivo avaliar a acilação do citronelol, um álcool monoterpênico, com diferentes doadores acila empregando enzimas comerciais como catalisadores e, analisar a atividade antibacteriana dos produtos gerados. Metodologia: Inicialmente, foi feito um ensaio de esterificação enzimática em escala analítica (1 mL). Para isso empregou-se terpeno (10 mM) e acilantes (C4 a C18), razão molar 1:1 (10 mM cada), peneira molecular em solvente CPME e 2 mg/mL de enzima. Dentre as enzimas (lipases e proteases) testadas, a novozym 435® foi a enzima que conduziu a esterificação de todas as reações testadas. Para a avaliação de cinética reacional do citronelol com diferentes ácidos, conduziu-se reações na razão molar 1:1 ou 1:5 (citronelol:acilante), concentração de citronelol de 100 mM, em 4 mL de n-heptano, 5 unidades de peneira molecular 3Å e 5 unidades de atividade de enzima Novozym 435®/mL de reação, em shaker orbital sob agitação constante igual a 150 rpm e 70°C ou no reator micro-ondas à 70ºC ,com 200W de potência. Resultados: A conversão em produto foi determinada por CG-EM onde se viu que, para a reação de esterificação em shaker, a conversão em todos os produtos atingiu 90% em até 6 h reação A conversão de ésteres aromáticos, benzoato e cinamato de vinila, somente alcançou bom rendimento (82,3% e 60,4%, respectivamente) no reator micro-ondas em 1 h. A partir dessas reações fez-se a purificação dos produtos por CCD preparativa e esses foram avaliados quanto a sua atividade antibacteriana pela técnica de difusão em ágar (CLSI, 2009). Os ésteres valerato (C5), laurato (C12) e estearato (C18) de citronelila apresentaram halos de atividade antibacteriana maiores (0,6mm; 0,6mm, 1,2mm, respectivamente) que o citronelol (0 mm). Conclusão: Os ésteres produzidos por biocatálise alcançaram valores altos de rendimento em até 6 h, e apresentaram potencial atividade antibacteriana, mostrando a relevância do estudo. BIBLIOGRAFIA BADAWY, M. E. I, et al. Antimicrobial and antioxidant activities of hydrocarbon and oxygenated monoterpenes against some foodborne pathogens through in vitro and in silico studies. Pesticide Biochemistry and Physiology, v. 158, p. 185-200, 2019. ZANETTI, M. et al. Synthesis of geranyl cinnamate by lipase catalyzed reaction and its evaluation as an antimicrobial agent. Journal of Chemical Technology and Biotechnology, v. 92, p. 115-121, 2016. CLSI, Clinical and Laboratory Standards Institute. Approved Standard M07-A8: Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Test for Bacteria That Grow Aerobically. 8th ed. Wayne: CLSI, 2009; 29 (2). ISSN: 2162-2914.
Título do Evento
XLII Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural (JICTAC 2020 - Edição Especial) - Evento UFRJ
Título dos Anais do Evento
Anais da Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural
Nome da Editora
Even3
Meio de Divulgação
Meio Digital

Como citar

SANTOS, João Pedro Bernardo dos et al.. ESTUDO BIOCATALÍTICO PARA A PRODUÇÃO DE ÉSTERES MONOTERPÊNICOS E AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE ANTIBACTERIANA.. In: Anais da Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural. Anais...Rio de Janeiro(RJ) UFRJ, 2021. Disponível em: https//www.even3.com.br/anais/jgmictac/319770-ESTUDO-BIOCATALITICO-PARA-A-PRODUCAO-DE-ESTERES-MONOTERPENICOS-E-AVALIACAO-DA-ATIVIDADE-ANTIBACTERIANA. Acesso em: 15/02/2025

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