OBTENÇÃO DE CETONAS ALFA,BETA-INSATURADAS DERIVADAS DE INDOIS COMO SUBSTRATOS PARA REDUÇÃO ENANTIOSSELETIVA COM CATALISADORES QUIRAIS

Publicado em 22/03/2021 - ISBN: 978-65-5941-128-3

Título do Trabalho
OBTENÇÃO DE CETONAS ALFA,BETA-INSATURADAS DERIVADAS DE INDOIS COMO SUBSTRATOS PARA REDUÇÃO ENANTIOSSELETIVA COM CATALISADORES QUIRAIS
Autores
  • Patrick Pedro Pimentel
  • Evanoel Crizanto de Lima
Modalidade
Resumo apresentação oral curta
Área temática
Campus Macaé/Química
Data de Publicação
22/03/2021
País da Publicação
Brasil
Idioma da Publicação
Português
Página do Trabalho
https://www.even3.com.br/anais/jgmictac/319256-obtencao-de-cetonas-alfabeta-insaturadas-derivadas-de-indois-como-substratos-para-reducao-enantiosseletiva-com-c
ISBN
978-65-5941-128-3
Palavras-Chave
Indol, Cetona alfa,beta-insaturada, Redução Enantiosseletiva
Resumo
Existem inúmeras abordagens sintéticas para a redução estereosseletiva de compostos carbonilados (ANDERSSON, 2008). Em especial, tem recebido atenção desde a década de 90, a transferência de hidreto à dupla carbonílica, empregando-se um agente de redução quiral adequado. A transferência de hidreto tem diversas vantagens em comparação a outras abordagens de redução, como por exemplo, simplicidade operacional, redução das restrições de segurança associadas ao uso de hidrogênio gasoso e disponibilidade de uma grande variedade de catalisadores metálicos de alta atividade e seletividade para o processo de redução. Neste trabalho, que está em fase inicial de execução, objetiva-se preparar primeiramente cetonas alfa,beta-insaturadas a partir de indois comerciais empregando-se TEMPO como agente de oxidação, via mecanismo radicalar, segundo a metodologia desenvolvida pelo grupo de Liu (BAO, et al. 2013). Alguns dos indois propostos serão inéditos. Após a síntese e caracterização das cetonas alfa,beta-insaturadas, será feito um estudo utilizando catalisador de Ródio empregando ligantes quirais de Ródio, visando a redução enantiosseletiva da cetona ao respectivo álcool. Embora derivados de indol apresentem algumas atividades biológicas, a abordagem enantiosseletiva das reduções nunca foi explorada para este tipo de sistema, o que confere ao presente trabalho ineditismo e certo grau de complexidade, que independem de uma aplicação imediata para os compostos. A avaliação do excesso enantiomérico do processo será realizada através de HPLC com coluna quiral, processo que será mais detalhado no próximo evento, dado o caráter inicial deste trabalho. A caracterização das moléculas será feita através de Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas e RMN de ¹H e ¹³C. Referências: Andersson, P. G. and Munslow, I. J. Modern Reduction Methods, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co, 2008. Bao, Y-H, Zhu, J-Y, Qin, W-B, Kong, Y-B, Chen, Z-W, Tang S-B, and Liu, L-X. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7938.
Título do Evento
XLII Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural (JICTAC 2020 - Edição Especial) - Evento UFRJ
Título dos Anais do Evento
Anais da Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural
Nome da Editora
Even3
Meio de Divulgação
Meio Digital

Como citar

PIMENTEL, Patrick Pedro; LIMA , Evanoel Crizanto de Lima . OBTENÇÃO DE CETONAS ALFA,BETA-INSATURADAS DERIVADAS DE INDOIS COMO SUBSTRATOS PARA REDUÇÃO ENANTIOSSELETIVA COM CATALISADORES QUIRAIS.. In: Anais da Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural. Anais...Rio de Janeiro(RJ) UFRJ, 2021. Disponível em: https//www.even3.com.br/anais/jgmictac/319256-OBTENCAO-DE-CETONAS-ALFABETA-INSATURADAS-DERIVADAS-DE-INDOIS-COMO-SUBSTRATOS-PARA-REDUCAO-ENANTIOSSELETIVA-COM-C. Acesso em: 10/02/2025

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