SÍNTESE DE 1-O-ALQUILGLICERÓIS NATURAIS MEDIADA POR SAIS QUATERNÁRIOS DE ÔNIO (N E P) E LÍQUIDOS IÔNICOS: POTENCIAIS AGENTES BIOCIDAS EM TINTAS MARÍTIMAS

Anna Carolina Andrade Vellozo Marques; Giselle Cristina Casaes Gomes; Thiana Santiago Nascimento; Sabatini; Claudio Cerqueira Lopes

Título do Trabalho

Autores

Anna Carolina Andrade Vellozo Marques
Giselle Cristina Casaes Gomes
Thiana Santiago Nascimento
Sabatini
Claudio Cerqueira Lopes

Modalidade

Resumo apresentação oral padrão

Área temática

Centro de Ciências Matemáticas e da Natureza (CCMN)/Química

Data de Publicação

22/03/2021

País da Publicação

Brasil

Idioma da Publicação

Português

Página do Trabalho

https://www.even3.com.br/anais/jgmictac/313107-sintese-de-1-o-alquilglicerois-naturais-mediada-por-sais-quaternarios-de-onio-(n-e-p)-e-liquidos-ionicos--potenci

ISBN

978-65-5941-128-3

Palavras-Chave

Síntese, biocidas anti-incrustantes, bioincrustação marinha.

Resumo

Os 1-O-alquilgliceróis naturais são éteres lipídicos bioativos presentes em células e fluídos corporais de animais marinhos como no óleo de fígado de tubarão e na pele de quimeras e arraias (Batista et al., 2018). Os três 1-O-alquilgliceróis de interesse deste estudo e mais abundantes no óleo de fígado de tubarão são o álcool quimílico (1), C16:0; o álcool batílico (2), C18:0; e o álcool selaquílico (3), C18:1, sendo este último encontrado em maior quantidade. Ressalta-se que essas substâncias já possuem atividade antimicrobiana descrita em alguns trabalhos científicos. Outra finalidade que vem sendo estudada é o seu potencial anti-incrustante e sua eficiência no combate à bioincrustação marinha em superfícies submersas em água. O objetivo principal deste trabalho consistiu em sintetizar os álcoois quimílico (1), álcool batílico (2) e álcool selaquílico (3) com rendimentos globais satisfatórios, superiores a 50%. A síntese total consistiu em três etapas, a primeira envolveu a formação de éteres glicidílicos através do tratamento de álcoois de cadeia alifática longa cetílico, estearílico ou oleílico com epicloridrina na presença de um catalisador de transferência de fase – um sal quaternário, o brometo de tetrabutilamônio (TBAB) ou hidrogenossulfato de tetrabutilamônio (TBAHS) –, em meio alcalino em condições reacionais isentas de solvente orgânico ou água, conduzidas em uma temperatura próxima de 70ºC sob agitação constante (Nascimento et al., 2018). Na segunda etapa foram formados os intermediários-chave hidroxi-ésteres, na qual desenvolveu-se uma reação de abertura do anel epóxido dos éteres glicidílicos com ácido benzoico, na presença de um catalisador do tipo surfactante – sal quaternário de ônio (N e P) através de uma via úmida (em tolueno sob refluxo) e via seca (sem solventes, reação isenta de solventes e sob aquecimento a 100ºC). Os sais empregados neste trabalho foram: MePPh3I, MePPh3Br, n- Bu4NBr ou Bu4NI. Outra opção para a segunda etapa foi utilizarmos líquidos iônicos para substituir o sal quaternário de N ou P. A reação alternativa empregou uma reação isenta de solvente orgânico ou água, na qual foi feito o tratamento do éter glicídilico com ácido benzoico e o líquido iônico disponível, [MMIm]I ou [PMIm]Br, submetida a uma temperatura aproximada de 110ºC. Na terceira etapa foram obtidos os 1-O-alquilgliceróis desejados através de uma reação de hidrólise alcalina dos hidroxi-ésteres formados na segunda etapa. Essa terceira etapa baseou-se no tratamento dos hidroxi-ésteres com uma solução básica de NaOH, em meio alcoólico, no qual houve conversão total nos 1-O-alquilgliceróis naturais desejados. Os produtos-alvo 1, 2 e 3 foram obtidos com elevados rendimentos globais de 90%, 93%, 87%, respectivamente (Nascimento et al., 2020). A síntese dos alguilgliceróis naturais descrita neste trabalho, através de uma rota sintética em etapas isoladas, mostrou-se promissora para produção em escala multimolar dos produtos desejados. Através da análise dos espectros de RMN de 1H e 13C obtidos foi possível comprovar a formação e pureza dos 1-O-alquilgliceróis naturais de interesse 1,2 e 3 para serem avaliados nos laboratórios de microbiologia da BASF em Guaratinguetá-SP com relação a sua potencial atividade biocida. Referências Bibliográficas Batista, W. R. et al. Synthetic lipids as a biocide candidate for disinfection of ballast water. Marine Pollution Bulletin, 2018,137, p.702–710. Nascimento, T. S. et al. Synthesis of natural ether lipids and 1-O-hexadecylglycero-arylboronates via an epoxide-ring opening approach: Potential antifouling additives to marine paint coatings. IJAERS, 2018, v. 5, n. 5, p. 326- 332. Nascimento, T. S. et al. Synthesis of natural 1-O-alkylglycerols: a study on the chemoselective opening of the epoxide ring by onium quaternary salts (N and P) and ionic liquids. RSC Advances. 2020, v.10, n. 2, 1050–1054.

Título do Evento: XLII Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural (JICTAC 2020 - Edição Especial) - Evento UFRJ
Título dos Anais do Evento: Anais da Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural
Nome da Editora: Even3
Meio de Divulgação: Meio Digital

Como citar

MARQUES, Anna Carolina Andrade Vellozo et al.. SÍNTESE DE 1-O-ALQUILGLICERÓIS NATURAIS MEDIADA POR SAIS QUATERNÁRIOS DE ÔNIO (N E P) E LÍQUIDOS IÔNICOS: POTENCIAIS AGENTES BIOCIDAS EM TINTAS MARÍTIMAS.. In: Anais da Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural. Anais...Rio de Janeiro(RJ) UFRJ, 2021. Disponível em: https//www.even3.com.br/anais/jgmictac/313107-SINTESE-DE-1-O-ALQUILGLICEROIS-NATURAIS-MEDIADA-POR-SAIS-QUATERNARIOS-DE-ONIO-(N-E-P)-E-LIQUIDOS-IONICOS--POTENCI. Acesso em: 20/05/2025