ESTUDOS VISANDO À SÍNTESE TOTAL DA WEDELOLACTONA, UM PRODUTO NATURAL COM ATIVIDADE ANTIOFÍDICA

JOANA ROCHA DA SILVA; Anna Claudia Silva; Sabatini; Claudio Cerqueira Lopes

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Trabalho

Título do Trabalho

ESTUDOS VISANDO À SÍNTESE TOTAL DA WEDELOLACTONA, UM PRODUTO NATURAL COM ATIVIDADE ANTIOFÍDICA

Autores

JOANA ROCHA DA SILVA
Anna Claudia Silva
Sabatini
Claudio Cerqueira Lopes

Modalidade

Resumo apresentação oral padrão

Área temática

Centro de Ciências Matemáticas e da Natureza (CCMN)/Química

Data de Publicação

22/03/2021

País da Publicação

Brasil

Idioma da Publicação

pt-BR

Página do Trabalho

https://www.even3.com.br/anais/jgmictac/312417-estudos-visando-a-sintese-total-da-wedelolactona-um-produto-natural-com-atividade-antiofidica

ISBN

978-65-5941-128-3

Palavras-Chave

wedelolactona, cumarina, síntese, antiofídico

Resumo

Produto natural do metabolismo secundário de membros da família Asteraceae, destacando-se Eclipta prostata e Eclipta alba, a wedelolactona (WL) pertence à classe dos cumestanos. Atividades biológicas atribuídas a essa substância incluem antiofídica (MORS et al., 1989), antineoplásica (SARVESWARAN S. et al, 2012) e efeito benéfico contra doenças hepáticas, com estimulação e regeneração dos hepatócitos (PUSHPENDRA et al., 2013). Em literatura estão documentadas rotas de síntese, em suma, laboriosas e complexas, envolvendo muitas vezes até 20 etapas no processo de obtenção da substância. Tendo tais fatores em mente, o objetivo deste trabalho é desenvolver uma rota alternativa para a síntese da WL, com bons rendimentos, menor produção de intermediários e baixo custo. A investigação retrossintética da molécula possibilita a estruturação de uma estratégia em 7 etapas com o 1,3,5-trimetoxibenzeno como produto de partida e envolvendo reações de formilação, desmetilação, formação de ligação carbono-carbono, nitração, redução, ciclização e nova desmetilação para obtenção do produto de interesse. A primeira etapa se baseou na formilação do 1,3,5-trimetoxibenzeno através da reação de Vilsmeier-Haack utilizando oxicloreto de fósforo com dimetilformamida a 100 °C para obtenção do 2,4,6-trimetoxibenzaldeído, com rendimento de 70%. Na segunda etapa, procedeu-se com a desmetilação da metoxila orto ao grupo aldeído utilizando cloreto de alumínio em 1,2-dicloroetano, com o propósito de obtermos o 2-hidroxi-4,6-dimetoxibenzaldeído (90%). Para obtenção da 3-aril, 3’,4’-metilenodioxi, 5,7-dimetoxi-cumarina, ao meio piridínico, 25°C, foram adicionados o produto da reação anterior, ácido 3,4-metilenodioxifenilácético e cloreto de fosforila, este último de forma controlada. A adição posterior de hidróxido de potássio ao meio favorece a ciclização do composto obtido, dando origem ao intermediário cumarínico de interesse. Contudo, a extração do composto se prova desafiadora e, devido a isso, investiga-se a melhor maneira de proceder para otimizar o rendimento da etapa. Os produtos obtidos em cada uma das etapas foram caracterizados através do ponto de fusão, ressonância magnética nuclear (RMN) de hidrogênio e carbono, espectrometria de massas e espectroscopia de infravermelho. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS Mors, W.B. et al. Neutralization of lethal and myotoxic activities of South American rattlesnake venom by extracts and constituents of the plant Eclipta prostrata (Asteraceae). Toxicon, 1989. v.27, n 9, p. 1003-9. PUSHPENDRA K. J., et al. Pharmacological evaluation of mangiferin herbosomes for antioxidant and hepatoprotection potential against ethanol induced hepatic damage. Drug Development and Industrial Pharmacy, 2013. v. 39, n 11, p. 1840-1850. SARVESWARAN S. et al. Wedelolactone, a medicinal plant-derived coumestan, induces caspase-dependent apoptosis in prostate cancer cells via downregulation of PKCe without inhibiting Akt. Int J Oncol, 2012. v.41, n 6, p. 2191-9.

Título do Evento: XLII Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural (JICTAC 2020 - Edição Especial) - Evento UFRJ
Título dos Anais do Evento: Anais da Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural
Nome da Editora: Even3
Meio de Divulgação: Meio Digital

Como citar

SILVA, JOANA ROCHA DA et al.. ESTUDOS VISANDO À SÍNTESE TOTAL DA WEDELOLACTONA, UM PRODUTO NATURAL COM ATIVIDADE ANTIOFÍDICA.. In: Anais da Jornada Giulio Massarani de Iniciação Científica, Tecnológica, Artística e Cultural. Anais...Rio de Janeiro(RJ) UFRJ, 2021. Disponível em: https//www.even3.com.br/anais/jgmictac/312417-ESTUDOS-VISANDO-A-SINTESE-TOTAL-DA-WEDELOLACTONA-UM-PRODUTO-NATURAL-COM-ATIVIDADE-ANTIOFIDICA. Acesso em: 04/04/2026