SÍNTESE DE SAIS 1,2,3-TRIAZÓLICOS: EXPLORANDO NOVAS ESTRATÉGIAS NO CONTROLE DA ANTRACNOSE DO MAMOEIRO

Poliana Aparecida Rodrigues Gazolla; Mariana Belizario de Oliveira; Quésia Helena Campos Serpa; Gisely Ferreira Moura; William dos Santos Belarmino; Adilson Vidal Costa

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Trabalho

Título do Trabalho

SÍNTESE DE SAIS 1,2,3-TRIAZÓLICOS: EXPLORANDO NOVAS ESTRATÉGIAS NO CONTROLE DA ANTRACNOSE DO MAMOEIRO

Autores

Poliana Aparecida Rodrigues Gazolla
Mariana Belizario de Oliveira
Quésia Helena Campos Serpa
Gisely Ferreira Moura
William dos Santos Belarmino
Adilson Vidal Costa

Modalidade

Resumo simples

Área temática

CEXA - Ciências Exatas e da Terra

Data de Publicação

05/08/2026

País da Publicação

Brasil | Brasil

Idioma da Publicação

pt-BR

Página do Trabalho

https://www.even3.com.br/anais/cobicet2026-628540/1548303-sintese-de-sais-123-triazolicos--explorando-novas-estrategias-no-controle-da-antracnose-do-mamoeiro

ISSN

2764-0582

Palavras-Chave

Antracnose, Azóis, Fenol natural, Mamão.

Resumo

Os azóis são amplamente empregados como antifúngicos, devido à sua capacidade de inibir a biossíntese de ergosterol, essencial à manutenção da membrana celular fúngica. Dentro desta classe, os 1,2,3-triazóis são considerados compostos chave para o desenvolvimento de fungicidas mais sustentáveis, em virtude de suas propriedades químicas e biológicas. Estudos na literatura demonstram o potencial de triazóis no controle de patógenos, como o Colletotrichum gloeosporioides, agente causal da antracnose do mamoeiro, responsável por reduzir sua produtividade. Apesar de eficientes, esses compostos podem apresentar limitações de solubilidade, o que motiva a busca por estratégias que contornem esta problemática, como sua conversão em sais triazólicos. Diante disso, o presente estudo objetivou sintetizar três sais 1,2,3-triazólicos a partir do paeonol, um fenol natural bioativo, e avaliar o potencial de inibição do crescimento micelial de C. gloeosporioides. A síntese foi realizada em três etapas, sendo a reação de cicloadição 1,3-dipolar entre um alcino terminal e uma azida catalisada por Cu(I) (reação click) a etapa-chave para obtenção dos triazóis que, posteriormente, na presença de iodeto de metila, foram convertidos nos seguintes sais: 4-((2-acetil-5-metoxifenoxi)metil)-1-(4-fluorofenil)-3-metil-1H-1,2,3-triazol-3-io (3a), 4-((2-acetil-5-metoxifenoxi)metil)-1-(4-bromofenil)-3-metil-1H-1,2,3-triazol-3-io (3b) e 4-((2-acetil-5-metoxifenoxi)metil)-1-(4-metoxifenil)-3-metil-1H-1,2,3-triazol-3-io (3c). Os compostos foram obtidos com rendimentos entre 50% e 62%, e caracterizados via Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C. No ensaio in vitro, os sais foram dissolvidos em dimetilsulfóxido (DMSO) e água e posteriormente incorporados ao meio de cultura batata-dextrose-ágar (BDA) na concentração final de 1000 ppm. O fungicida comercial tebuconazol foi empregado como controle positivo e o DMSO como controle negativo. Os sais apresentaram atividade moderada, com porcentagens de inibição ao crescimento fúngico variando entre 25% e 29%. As diferenças dos grupos substituintes na posição para (Cl, Br e OCH3) podem influenciar as propriedades eletrônicas e a interação com o alvo biológico. Nos compostos 3a e 3b, os halogênios tendem a aumentar a lipofilicidade, enquanto, em 3c, o grupo metoxila modula a densidade eletrônica do composto. Assim, a conversão dos triazóis em sais triazólicos mostra-se uma estratégia promissora para a formulação de novos agroquímicos, porém são necessárias modificações estruturais adicionais que possam aumentar sua eficácia frente ao patógeno.

Título do Evento: VII Congresso Brasileiro Interdisciplinar em Ciência e Tecnologia
Título dos Anais do Evento: Anais do Congresso Brasileiro Interdisciplinar em Ciência e Tecnologia
Nome da Editora: Even3
Meio de Divulgação: Meio Digital

Como citar

GAZOLLA, Poliana Aparecida Rodrigues et al.. SÍNTESE DE SAIS 1,2,3-TRIAZÓLICOS: EXPLORANDO NOVAS ESTRATÉGIAS NO CONTROLE DA ANTRACNOSE DO MAMOEIRO.. In: Anais do Congresso Brasileiro Interdisciplinar em Ciência e Tecnologia. Anais...Diamantina(MG) Online, 2026. Disponível em: https//www.even3.com.br/anais/cobicet2026-628540/1548303-SINTESE-DE-SAIS-123-TRIAZOLICOS--EXPLORANDO-NOVAS-ESTRATEGIAS-NO-CONTROLE-DA-ANTRACNOSE-DO-MAMOEIRO. Acesso em: 16/10/2026