SÍNTESE E AVALIAÇÃO DA ATIVDADE ANTIFÚNGICA DE DERIVADOS 1,2,3 TRIAZÓLICOS

Gisely Ferreira Moura; William dos Santos Belarmino; Poliana Aparecida Rodrigues Gazolla; Vanessa Sessa Dian; Dr.Willian Bucker Moraes; Adilson Vidal Costa

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Trabalho

Título do Trabalho

SÍNTESE E AVALIAÇÃO DA ATIVDADE ANTIFÚNGICA DE DERIVADOS 1,2,3 TRIAZÓLICOS

Autores

Gisely Ferreira Moura
William dos Santos Belarmino
Poliana Aparecida Rodrigues Gazolla
Vanessa Sessa Dian
Dr.Willian Bucker Moraes
Adilson Vidal Costa

Modalidade

Resumo simples

Área temática

CEXA - Ciências Exatas e da Terra

Data de Publicação

05/08/2026

País da Publicação

Brasil | Brasil

Idioma da Publicação

pt-BR

Página do Trabalho

https://www.even3.com.br/anais/cobicet2026-628540/1548046-sintese-e-avaliacao-da-ativdade-antifungica-de-derivados-123-triazolicos

ISSN

2764-0582

Palavras-Chave

Inibição fúngica; Paeonol; Colletotrichum gloeosporioides.

Resumo

A antracnose do mamoeiro, causada pelo agente Colletotrichum gloeosporioides, é uma das principais doenças que afetam a cultura do mamão, resultando na formação de lesões na superfície do fruto que comprometem sua qualidade, comercialização e vida pós-colheita. As estratégias de controle dessa doença são, em sua maioria, baseadas no uso de agroquímicos convencionais, como o tebuconazol. Apesar de sua ampla aplicação, o uso de fungicidas apresentam diversas limitações, incluindo alta toxicidade, custo elevado e desenvolvimento de resistência fúngica. Nesse intuito, a modificação estrutural de produtos naturais surge como uma alternativa promissora para a obtenção de moléculas com potencial biológico. Assim, utilizando o paeonol como material de partida, o objetivo do trabalho foi sintetizar dois 1,2,3-triazóis inéditos e avaliar o potencial antifúngico frente a C. gloeosporioides. A síntese dos compostos foi realizada em três etapas: (i) epoxidação do paeonol com a epicloridrina, na presença de hidróxido de potássio para formação do intermediário 1-(4-metoxi-2-(oxiran-2-ilmetoxi)fenil)etan-1-ona (1); (ii) azidólise de (1) com azida de sódio, na presença de cloreto de amônio, para obtenção da azida 1-(2-(3-azido-2-hidroxipropoxi)-4-metoxifenil)etan-1-ona (2); (iii) cicloadição azida-alcino, catalisada por cobre (I) (CuAAC), levando a formação dos derivados 1-[2-(2-hidroxi-3-(4-(1-hidroxiciclohexil)-1H-1,2,3-triazol-1-il)propoxi)-4-metoxifenil]etan-1-ona (3a) e 1-[2-(3-(4-(3-cloropropil)-1H-1,2,3-triazol-1-il)-2-hidroxipropoxi)-4-metoxifenil]etan-1-ona (3b), com 94% e 70% de rendimento, respectivamente. Os compostos foram devidamente purificados e tiveram suas estruturas elucidadas via Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C. Os ensaios biológicos foram realizados a partir de soluções estoque dos compostos na concentração de 1000 ppm, utilizando o tebuconazol como controle positivo, DMSO como controle negativo e BDA (batata-dextrose-ágar) como meio de cultura. Os derivados 1,2,3-triazólicos não apresentaram atividade antifúngica satisfatória, com percentuais de inibição do crescimento micelial inferiores a 20% frente ao fungo testado. Esse resultado pode estar associado aos substituintes do anel triazólico, particularmente ao comprimento da cadeia alifática, influenciando a lipofilicidade dos compostos. Embora os rendimentos reacionais tenham sido satisfatórios na obtenção dos 1,2,3-triazóis, são necessários estudos adicionais para otimizar a atividade antifúngica.

Título do Evento: VII Congresso Brasileiro Interdisciplinar em Ciência e Tecnologia
Título dos Anais do Evento: Anais do Congresso Brasileiro Interdisciplinar em Ciência e Tecnologia
Nome da Editora: Even3
Meio de Divulgação: Meio Digital

Como citar

MOURA, Gisely Ferreira et al.. SÍNTESE E AVALIAÇÃO DA ATIVDADE ANTIFÚNGICA DE DERIVADOS 1,2,3 TRIAZÓLICOS.. In: Anais do Congresso Brasileiro Interdisciplinar em Ciência e Tecnologia. Anais...Diamantina(MG) Online, 2026. Disponível em: https//www.even3.com.br/anais/cobicet2026-628540/1548046-SINTESE-E-AVALIACAO-DA-ATIVDADE-ANTIFUNGICA-DE-DERIVADOS-123-TRIAZOLICOS. Acesso em: 16/10/2026