1,2,3-TRIAZÓIS E SEUS SAIS DERIVADOS DO PAEONOL: SÍNTESE E POTENCIAL ANTIFÚNGICO

Quésia Helena Campos Serpa; William dos Santos Belarmino; Mariana Belizario de Oliveira; Poliana Aparecida Rodrigues Gazolla; Vagner Tebaldi de Queiroz; Adilson Vidal Costa

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Trabalho

Título do Trabalho

1,2,3-TRIAZÓIS E SEUS SAIS DERIVADOS DO PAEONOL: SÍNTESE E POTENCIAL ANTIFÚNGICO

Autores

Quésia Helena Campos Serpa
William dos Santos Belarmino
Mariana Belizario de Oliveira
Poliana Aparecida Rodrigues Gazolla
Vagner Tebaldi de Queiroz
Adilson Vidal Costa

Modalidade

Resumo simples

Área temática

CEXA - Ciências Exatas e da Terra

Data de Publicação

05/08/2026

País da Publicação

Brasil | Brasil

Idioma da Publicação

pt-BR

Página do Trabalho

https://www.even3.com.br/anais/cobicet2026-628540/1547892-123-triazois-e-seus-sais-derivados-do-paeonol--sintese-e-potencial-antifungico

ISSN

2764-0582

Palavras-Chave

Reação CuAAC; 1,2,3-triazol; Sais triazólicos; Colletotrichum gloeosporioides.

Resumo

Produtos naturais são fontes de moléculas estruturalmente diversas e com propriedades biológicas promissoras. Dentre esses, destaca-se o paeonol, reconhecido por suas atividades antioxidantes e anti-inflamatórias. Entretanto, limitações em suas propriedades físico-químicas, como estabilidade, restringem seu uso direto, tornando necessárias modificações estruturais para aprimorar suas propriedades químicas e biológicas. Nesse contexto, a incorporação do anel 1,2,3-triazólico em compostos naturais é amplamente explorada devido à sua versatilidade e amplo espectro bioativo. Assim, o objetivo deste estudo foi sintetizar dois derivados do paeonol, contendo um anel 1,2,3-triazólico, por meio de uma rota sintética de três etapas, sendo a etapa chave a reação de cicloadição azida-alquino catalisada por cobre(I) (reação CuAAC). Na primeira etapa, o paeonol foi convertido em 1-(4-metoxi-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil)etanona (1) com 93% de rendimento, via reação de substituição nucleofílica bimolecular com brometo de propargila. Em seguida, foram obtidos os triazóis, e posteriormente, seus respectivos sais: iodeto de 4-((2-acetil-5-metoxifenoxi)metil)-1-(2-hidroxi-3-(2-metoxifenoxi)propil)-3-metil-1H-1,2,3-triazol-3-io (3n) e 1-(3-(2-acetil-5-metoxifenoxi)-2-hidroxipropil)-4-((2-acetil-5-metoxifenoxi)metil)-3-metil-1H-1,2,3-triazol-3-io (3p), com rendimentos de 61% e 65%. As estruturas dos compostos foram determinadas por Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C. A atividade antifúngica dos sais foi avaliada in vitro contra Colletotrichum gloeosporioides, agente causador da antracnose do mamoeiro, cultura de grande importância econômica no Espírito Santo. Os sais triazólicos apresentaram inibição moderada ao crescimento micelial fúngico, 3n (28%) e 3p (25%), demonstrando efeito fungistático. A atividade pode estar relacionada à associação do núcleo triazólico aos fragmentos fenólicos e aos substituintes. A presença dos grupos metoxila e hidroxila podem favorecer interações com a enzima-alvo, mas reduzir a permeabilidade celular. Embora o caráter salino aumente a solubilidade, ele também pode limitar a difusão na membrana, afetando a ação fungicida e ocasionando a baixa inibição ao crescimento micelial. Assim, os sais triazólicos demonstram potencial promissor, porém, são necessários estudos adicionais, a fim de otimizar sua atividade biológica.

Título do Evento: VII Congresso Brasileiro Interdisciplinar em Ciência e Tecnologia
Título dos Anais do Evento: Anais do Congresso Brasileiro Interdisciplinar em Ciência e Tecnologia
Nome da Editora: Even3
Meio de Divulgação: Meio Digital

Como citar

SERPA, Quésia Helena Campos et al.. 1,2,3-TRIAZÓIS E SEUS SAIS DERIVADOS DO PAEONOL: SÍNTESE E POTENCIAL ANTIFÚNGICO.. In: Anais do Congresso Brasileiro Interdisciplinar em Ciência e Tecnologia. Anais...Diamantina(MG) Online, 2026. Disponível em: https//www.even3.com.br/anais/cobicet2026-628540/1547892-123-TRIAZOIS-E-SEUS-SAIS-DERIVADOS-DO-PAEONOL--SINTESE-E-POTENCIAL-ANTIFUNGICO. Acesso em: 16/10/2026